아이폰을 구매한 일부 사용자들은 보다 효율적인 사용 또는 추가 비용을 들이고 싶지 않다며, 이른바 탈옥이라는 것을 시도한다. 문제는 이것이 어디까지가 불법이고 어디까지가 사용자의 권리냐는 것이다. 이같은 논점이 제대로 마무리되지도 않은 상황에서 애플이 탈옥 개발자들의 애플 ID를 추방시켜버렸다.

탈옥을 만든 Sherif Hshim과 iH8sn0w, 이 둘은 애플 앱스토어에 접속했을 때 다음과 같은 "This Apple ID has been banned for security purposes" 메시지를 받았다고 한다. 이 같은 조치는 애플이 추가적인 아이폰 보안 취약점을 찾아내 또 다른 탈옥 방법을 시도하려는 것을 원천적으로 막았다고 추측되지만 아직까지 확실한 답변은 주지 않은 상황이다.

 다행스럽게도 탈옥을 한 아이폰 사용자 중 이와 같은 조치를 받은 경우는 아직까지 알려지지 않고 있다. 하지만 '탈옥'이라는 것 자체만을 두고 볼 때 기기를 구입한 사용자의 권리로 봐야 하는지 휴대 무선 기기 임의 개조로 인한 불법으로 봐야 하는지도 의견이 분분한 상황이다. 한 가지 분명한 것은 탈옥을 시도하고 유료 어플리케이션을 무료로 설치해 사용하고 있다면 불법이라는 것이다. 현재, 애플은 내부적으로 탈옥을 불법이라고 규정하고 저작권 보호를 신청해 놓은 상태이다.